Sunset on the Isle of Wight - October www.flickr.com by puritani35)

A sziget bejárata Ryde kikötőjében található. A városkának jó szállodái és üzletei vannak. Binstead híres kőbányáiból szállították a követ a winchesteri katedrális építéséhez; az egykori cisztercita templom maradványaira alapozott apátsága (Quarr Abbey) is őrzi a bánya emlékét (quarry = kőbánya). A Ryde-tól délkeletre fekvő Bembridge, normann templomával a sziget egyik legrégebbi városa, és a környék római ásatásai a legeredményesebbnek mutatkoznak egész Angliában. A sziget fővárosa Newport, amely a sziget egyetlen jelentősebb folyójának, a Medinának a torkolatában fekszik. A város fölött a dombra épült Carisbrooke Castle uralkodik, a sziget kapitányainak és kormányzóinak egykori székhelye. A várfalakról és az öregtoronyból gyönyörű kilátás nyílik a környékre. Itt tartották fogva I. Károlyt, akinek 1647-es szökési kísérlete kudarcba fulladt, mert beszorult az ablakrácsok közé. A várbástyája normann, épületeinek javarésze a 13. századból való.